一个对未来很迷惘的大学毕业生，在一个狂野的劳动日派对上遇到了自己的梦中情人，由此展开了热烈的追求他、他的双胞胎妹妹以及他们最好的朋友，都在那一晚开始学会要逐渐适应成人的世界，告别自己的少年时代……在上世纪80年代晚期，华尔街的指数依然高攀，整个国家似乎都在享受着这巨大的金融繁荣带来的幸福中。但是，一名麻省理工学院的天才毕业生马特·富兰克林（托弗·戈瑞斯 饰）却对这样的物质主义深深的厌恶，他辞去了一个当地实验室薪水丰厚的职位，在父亲比尔（迈克尔·比恩 饰）无法理解的目光中成为了一名底层的录像店员。而同时，马特周围的人也深陷自己人生的危机，好友巴里被炒了鱿鱼，妹妹温迪（安娜·法瑞丝 饰）被她无趣的男友凯尔（克里斯·帕拉特 饰）套住烦心无比，还有马特深爱却一直无法追求的托丽·弗里德克金（泰莉莎·帕尔墨 饰），突然重新在他生活中出现。而在一个夜晚，在这个狂野不羁的夜晚里，所以的事情最终都似乎将指向爆炸性的结果。